L’incontro inizia con un buon ritmo e numerosi ribaltamenti di fronte, ma la prima vera occasione arriva solo al 19′, quando Leao, sulla sinistra, si libera bene e calcia, trovando però la reattività di Skorupski che gli nega il gol. Il Bologna cerca di sfruttare i contropiedi, e al 29′ trova il vantaggio: la difesa rossonera si trova colpevolmente scoperta, e Zirkzee, dopo un quadruplo tentativo, trova il varco giusto sotto le gambe di Maignan. Al 33′, Kjaer va a un passo dall’1-1 di testa e pochi minuti dopo guadagna un rigore: Massa fischia per un calcio alto di Ferguson sulla fronte del danese, ma Giroud, sul dischetto, viene ipnotizzato da Skorupski. Il primo tempo è segnato dalle espulsioni di Thiago Motta e di un suo collaboratore per proteste, con ben 6 gialli sventolati dall’arbitro. Ma allo scadere, arriva il gol di Loftus-Cheek, che vale l’1-1. L’invito è di Calabria, ma l’inglese è decisivo.
Nel secondo tempo, Zirkzee ha un’enorme occasione per la doppietta, ma spara incredibilmente alto dopo un intervento a vuoto di Kjaer. Il Milan sembra in bambola, e l’olandese spaventa Maignan altre due volte senza riuscire a segnare. Intorno al 65′, il Milan sfiora il ribaltone con Reijnders che colpisce l’incrocio dei pali. Pochi minuti dopo, Leao si dispera per un pallonetto che sfiora il palo. L’esterno rossonero sale in cattedra a un quarto d’ora dalla fine, quando viene abbattuto da Beukema in area. Altro rigore, questa volta per Theo Hernandez, ma il palo salva il Bologna. Tuttavia, all’83’, un cross di Florenzi libera Leao che serve Loftus-Cheek, ribaltando l’incontro. In pieno recupero, la beffa arriva da un altro rigore, con Orsolini che segna nonostante l’intuizione di Maignan. L’ingenuità di Terracciano, neo entrato, costringe il Var a richiamare Massa all’on field review. Inevitabile il rigore, e Orsolini non sbaglia, fermando il Milan dopo quattro vittorie di fila.